17. august 1960 direktor Leo Penn ja näitleja Helen Wright sündis poeg nimega Sean. Juba lapsena laps tõi palju vaeva, et tema vanemad, millel on nende agressiivne ja vihane tujusid. Nad pidid minema arstid kuidagi toime tulla looduses vihasööstude, kus Sean langes. Kuid arstid kehitas õlgu oma õlgadele ja ei leidnud poiss tõsiseid kõrvalekaldeid.
Susan Sarandon oli esimene naine elus Sean. Nad kohtusid peol, kuid nende suhe ei kesta kaua - Susan viskas ta välja pärast esimest skandaali korraldas Sean. Seejärel tunnistas, et ta ei olnud armunud kui hiljem armastab oma naist Madonna.
Ta oli 27 ja ta oli 24, kui nad kohtusid. Madonna meelitas mees nagu Penn ja ta oli hull oma seksuaalsuse ja ilu. Nende esimene päev meie tuttav üle Sean vangikongis, kus ta pidi kähmlus ajakirjanikega: üks neist surutakse Madonna, mis ei talunud Penn. See juhtum on ainult lisada oma edetabeli punkte ja Madonna hindan tema tegevust, nähes selles tõeline mees ja pärast vabanemist, nende suhe arenema hakkas kiiresti.
Aastal 1985, üks päev enne sünnipäeva Sean Penn 16. augustil toimus pulmas. 17. august hommikul algas uus skandaal, sest kokkupõrked Penn paparazzi helikopterid ringiga eespool tähistaevast peavarju. Sean hakkas tulistada neid püstoli, kuid kõigile õnne, in kedagi jätta. Running välja randa, kirjutas ta liiva needus adresseeritud paparazzi.
Aasta esimestel kuudel abielu Madonna imetlenud vägivaldne tujusid oma armastatud, ja kõik ei kuuletunud talle. Sean võttis heakskiitmise kohta oma script ja mahalaskmist klambrid, brakuya enamik neist. In "Shanghai Surprise" lasid nad kokku ja Penn tugevalt vaadates üle oma naise. Ta püüdis kaitsta teda meedias, ärge kartke murda kaamera ja nägu, ja lõpuks lõpetas vanglas uuesti.
Pärast ebaõnnestunud "Shanghai Surprise" Madonna tulevad mõistusele ja jätkas pildistades klippe, meenutades oma star staatus. Ta teadis, et kui tema elu ja jätkab stsenaariumi naine, oma karjääri võiks olla ohus. Pärast kolm aastat kestnud abielu ja maniakaalne "kaitse" Penn, Madonna otsustas temast lahutada, mis oli sündinud.
Skandaalid elus Penn mängis kätte oma karjääri ja tema kutsutud erinevate filmiprojektide. Ta hakkas tegutseb Robert De Niro ja Demi Moore, Brian De Palma palus tal maal "sõjalise kahjum" ja "Carlito tee" ja Tim Robbins võttis ta filmis "Dead Man Walking." Kuigi kriitikud ja hakkas teda kutsuma ühe suurema osalejate Hollywoodis.
Penn keeldus kasumlike projektide jaoks rolle, arvasin tõesti väärt. Nii ta mängis filmis "The Game", "Peenike punane joon", "Being John Malkovich", "I - Sam", "Sweet and Lowdown" ja lõpuks sain "Oscar" for "Mystic River" maestro Clint Eastwood. Tema kohalolek film sai omamoodi kvaliteedimärk, kuid samal ajal ja kinnitus, et see film ei ole kõigi jaoks.
Pärast vaheaega pop diiva Sean Penn muutunud lähedal näitlejanna Robin Wright, kes hiljem küllalt kannatanud seda kõike. Ta pettis teda, käitus temaga ebaviisakas, ja ta alandlikult kannatama kõik ja andestab, kuulekuses oma keelde ja nõudeid. Hiljem tõi temale ilmale tütar ja poeg Francis Dilayn Hopper Jack, kellega ta nimeks auks sõbrad - Dennis Hopper ja Jack Nicholson. Läbi aja, Sean ja Robin tülitsenud ja ta võttis lapsed ja jätsid ta. Penn oli kaua aega leppimisele, mis on saavutatud ainult kogum film "See on ilus," ja siis nad lõpuks abiellusid.
Pärast seda skandaali peatus ja Sean muutunud ja sai hea abikaasa ja isa. Kogu oma agressiivsust ta oli saatnud poliitiline võitlus ja kohe sai teada, kui "kõige politiseeritud USA filmitäht."