Senior klassid olid ajal, mil ta hakkas avaldama oma loomingulise tegevusega. Kõik algas punk ansamblid kus ta mängis basskitarri. Esimene katse end fotograafina juhtus palju hiljem. Siis ta pöördus tema isa, kuid ei saanud abi või nõu, nii et pilte Terry Richardson eristatavaks, mis ei kuulu kellegi mõju. Tema tee hakkas ta abistamine Tony Kent, siis algatasid freestyle ujumine.
Karjäär üsna kiiresti läks mäest üles, ta märkas tööstuse hiiglasi, kes tahavad näha seda oma rida. Ta töötas tuntud kaubamärke, nagu Gucci, Leevi, Miu Miu, Tommy Hilfiger, Club Monaco, Hugo Boss, Anna Molinari, Stussy, Jigsaw, Costume National, Sisley, ja paljud teised. Kaaned tema töö on olnud ajakirjade Vogue, Vice, Harpers Bazaar, Face, GQ.
Terry meeldib töötada mitte ainult kuulsus ja raha, on sageli märk tema töö "hing". On need kaadrid on palju kuulsusi, kellel on pikka aega olnud sõpradega koos fotograaf. See on Lindsay Lohan, Amy Winehouse, Kate Moss, Johnny Knoxville, Farrell, Lenny Kravitz, Jessica Alba, Pink, Sharon Stone ja paljud teised.
Richardson meeldib üllatada. Sageli töötada suurte klientide tahavad pildistada ülemaailmse reklaamikampaania, mida ta kasutab lihtsate "Seep" kui laskub šokk inimesed maksavad oma tööd.
Fashion fotograaf kuulus oma skandaalse fotosid, mis on kas äärel sündsuse või lausa ületada seda. Seks ja fotosid teda - viis uurida laadi seksuaalsuse, kui ta on olnud juba aastaid.
Terry Richardson foto vabastati üsna sageli hoiab näitusi ning osaleb aktiivselt projekte tema sõbrad. Näiteks oli ta seotud shooting muusikavideo Young Love ning ta mängis video bändi 30 Seconds To Mars.