Pärast ülikooli Tilda üllatas pere: ta liitus kommunistliku partei Inglismaa ja lahkus kaks aastat Kesk-Aafrikas, õpetada vaestele Keenia lastele. Kuid atraktsioon stseeni endast tunda andnud: naasmist UK, Swinton liitus trupiga legendaarne Shakespeare'i teater Stratford. Iga uustulnuk oleks olnud õnnelik, et mängida peaosi Shakespeare'i näidendeid, kuid mitte eeskirjade Swinton olla nagu kõik teisedki. Ta lahkus klassikat eksperimentaalseid lavastusi ühes Šoti teater, kus ta kohtus oma tulevase abikaasaga ja laste isaga-kaksikud ja varsti meelitas kino.
Tilda Swinton pikka aega püsinud "laialt tuntud kitsad ringide" näitleja, kes mängis väikese eelarvega eksperimentaalse filmi. Siiski, tema töö oli täiesti veendunud, mängides naine, ja heitis patt verepilastus, kaasaegne Virgin Mary, varjata paparazzi. In hammustamine ja Tagged draama "Kõik, mis on jäänud of Britain" ta parodeeris printsess Diana, tema vana sõber erakooli.
Pöördepunkt elus Swinton sai maamärk film "Orlando", kus näitleja temaga androgeense välimus, briljantselt mängitud mees, kes oli esimene mees oma elu, ja teine - naine. Rolli Orlando Tilda tõi võidu Veneetsia filmifestivalil - ja hunnik kutseid juhtiv direktorid. Kuid läike Hollywood ei teinud ühtegi mulje tema "välismaalane" kui nimeks tema kriitikud jätkuvalt valida rollid kummaline kummaline film.
Swinton on tuntud üldsusele peamiselt töötavad Leonardo DiCaprio in thriller "The Beach", samuti rolli kuri nõid "Narnia kroonikad". Populaarsuse Tilda lisatud "Oscar", mis on toodetud 2008. aastal parima naiskõrvalosatäitja filmis "Michael Clayton". Kuid näitleja sõlmimise olid skeptilised, öeldes, et "see oleks parem saata posti teel."